Nel 266 a.C.l'antico Callipolis fu dapprima emporio tarantino e, dopo esser diventato possedimento romano, fu per un breve periodo alleato di Cartagine. Nel 213 a.C. tornato ai Romani ad opera di Claudio Nerone, ottenne poco più tardi lo status di municipio. Nel sec. VI fu sede vescovile; prima di rito latino col vescovo Domenico, poi di rito greco, soggetto alla Chiesa di Costantinopoli. Nel sec. XI, dopo la conquista normanna tornò ad essere diocesi della Chiesa di Roma e con Ruggero Borsa fece parte del Principato di Taranto
Nel 1284, durante la guerra del Vespro, si ribellò agli Angioini, dai quali fu rasa al suolo e privata della diocesi. Nel 1402, Carlo II lo ricostruì e divenne poi dominio degli Orsini.
Nel 1429 fu invasa dalla peste e nel 1481 passò a Ferdinando I d'Aragona che,fortificata, resisté alle forze turche invadenti la Terra d'Otranto.
Nel 1484, i Veneziani l'espugnarono e la tennero per quattro mesi fino alla pace di Bagnolo. Successivamente, durante la discesa di Carlo VIII, si mantenne fedele agli Aragonesi governata da Marcantonio Filomarini.
Nel 1799 venne istituita la democrazia. Nel 1809 resisté al bombardamento della flotta inglese; partecipò, nel 1848 ai moti carbonari.Nel 1860 fu radiata dall'elenco dei castelli del Regno delle Due Sicilie e un gruppo di garibaldini, comandato dal maggiore Garcea, il 7 settembre vi sbarcò proclamandovi la decadenza dei Borboni.
